Se desconoce el lugar de su nacimiento. Trabajó en la corte de Enrique IV, donde era valet de chambre du roi et maître joueur de luth (1601), y en la corte de Luis XIII. Según Jean Héroard, doctor del joven Luis XIII, al rey niño le gustaba oír a Le Bailly cantarle canciones para ayudarle a dormir. Fue inscrito como  musicien ordinaire du Roy en 1627, y hasta que se retiró en favor de Paul Auget en  enero de 1625 fue, junto con Antoine Boësset, surintendant de la música de la cámara del rey.

Tomó parte en varios ballets de cour por lo menos hasta 1622, incluyendo el "Ballet de la  follie" (1614), el "Ballet de Madame" (1615, también conocido como "Ballet de Minerve") y el "Ballet de Monsieur le Prince" (1615). Dos canciones que escribió para ellos fueron impresas en Airs mis en tablature de luth de Gabriel Bataille (París, 1614–15), y otras tres en Recueil des plus beaux airs de  Jacques Mangeant (Caen, 1615). Marin Mersenne, en el capítulo ‘De l’art d’embellir’en su Traité de l’harmonie universelle (París, 1627), da un ejemplo de las ornamentaciones de Le Bailly para la canción de Boösset "N'espérez plus mes yeux".

Mersenne y otros dan testimonio del sentimiento de admiración por Le Bailly de sus contemporáneos, y 30 años después de su muerte su memoria todavía estaba fresca. Bénigne de Bacilly, en su "Remarques curieuses sur l'art de bien chanter" (París, 1668) lo cita como alguien ‘à qui l'on doit la première invention des passages et diminutions' (alguien a quien se debe la primera invención de los pasajes y disminuciones). Sin embargo lo trató con dureza en su calidad de compositor, declarando que era un especialista "que se dedicó por completo a la ornamentación de trabajos de otros hombres, sin tener que gastar nada de esfuerzo en la composición original".